estructura molecular de la acetil trifluorometilfenil valilglicina
Ingredientes activos

El misterio de la acetil trifluorometilfenil valilglicina (Acetyl trifluoromethylphenyl valylglycine)

Como mencioné en un artículo anterior, el acetyl trifluoromethylphenyl valylglycine o acetil trifluorometilfenil valilglicina resulta un ingrediente misterioso.

Vamos a analizar ahora por qué esto es así y qué contradicciones hay respecto a su evaluación.

Frecuencia del ingrediente en cosmética

Este no es uno de los ingredientes cosméticos más comunes. Por el contrario, creo que es bastante raro y solo lo encuentro en productos de la empresa L’Oreal. Ya veremos por qué…

Ya sabiendo esto, sin embargo, dado el alcance que tiene esta marca, la probabilidad de que se utilice sobre la piel es mayor a lo esperado en relación con la proporción de su uso en el total de cosméticos.

Según este sitio, se encuentra presente solo en el 0,02% de los cosméticos.

Y, en este sitio, encontré una lista de algunos cosméticos en los que se encuentra. Vas a poder ver que todos son de esta empresa.

Análisis del ingrediente

Como no encuentro información detallada, vamos a analizar los tres nombres que componen este ingrediente…

Acetyl

Acetyl o acetilo se refiere a un grupo molecular funcional, el cual contiene un grupo metilo unido a un carbonilo.

Este grupo se puede unir a otros conjuntos de moléculas, para formar nuevos compuestos. Algunos ejemplos naturales son la coenzima A o acetil-CoA, que es un intermediario en la síntesis y degradación de moléculas orgánicas, la acetilcolina, un neurotransmisor, y el ácido acético.

Además, es un compuesto de la aspirina. De hecho, se agrega el grupo acetilo (acetilación) al ácido salicílico, para producir el ácido acetilsalicílico.

El acetilo unido a otras moléculas orgánicas, como el salicílico, aumenta su capacidad de atravesar la barrera hematoencefálica, es decir, hace que lleguen de manera más rápida al cerebro. *

Así, es capaz de aumentar el efecto sobre el sistema nervioso de cualquier compuesto orgánico.

Trifluoromethylphenyl

No he encontrado mucho acerca de este grupo molecular funcional en sí. En cambio, encontré información sobre compuestos como el 1-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)piperazine, una droga recreacional, o el 4-(Trifluoromethyl)phenyl isocyanate.

Como referencias:

  • El 1-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)piperazine es una droga psicotrópica y contaminante del medio ambiente; se considera corrosivo e irritante. *
  • El 4-(Trifluoromethyl)phenyl isocyanate se considera irritante, un peligro para la salud y capaz de causar toxicidad aguda. No encuentro algo específico sobre su uso, aunque podría ser para la fabricación de otros compuestos o materiales. *

Esta información no me resulta muy alentadora.

Desglosando el nombre del grupo molecular, he encontrado esto:

  • trifluoro-: esta denominación indica que se trata de un compuesto fluorado, es decir, que contiene flúor, un mineral que, en estado puro, es el más electronegativo y reactivo de todos, siendo muy corrosivo y tóxico, pero que, en la forma de fluoruro, se usa para prevenir caries. Tri- indica tres átomos de flúor.
  • -metil-: grupo funcional alquilo que presenta un átomo de carbono y tres de hidrógeno; es el más simple de los alquilos y es hidrófobo, es decir, repele el agua.
  • -fenil: grupo funcional arilo, es decir, derivado de un anillo aromático. Es derivado del benceno. Puede ser reactivo, pero depende del otro grupo de átomos con el que se une. Así, junto con flúor, disminuye la reactividad.

Tampoco me revela mucho acerca del ingrediente cosmético en sí y por qué se lo usa.

Podemos ver la estructura molecular del 1-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)piperazine en esta imagen, como ejemplo.

estructura molecular del 1-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)piperazine
Estructura molecular del 1-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)piperazine. Imagen de molview.org

No encontré una del trifluorometilfenil en sí.

Pero sinceramente, con esta información, no me está gustando nada esta estructura molecular ni los usos que suele tener.

Valylglycine

La valilglicina es un dipéptido formado por valina y glicina. En el organismo, es un producto incompleto de la digestión de las proteínas o del catabolismo proteico.

Los dipéptidos son compuestos orgánicos que contienen una secuencia de dos alfa-aminoácidos unidos por un enlace peptídico. Se conoce que algunos dipéptidos tienen efectos fisiológicos o de señalización celular, pero la mayoría son simplemente productos intermedios de corta duración en su camino hacia vías específicas de degradación de aminoácidos.

En laboratorios, la valilglicina es utilizada como base para fabricar otros compuestos. Un ejemplo de esto es la γ-glutamilvalilglicina (γ-glutamylvalylglycine), usado para potenciar el sabor de alimentos y aumentar su espesor.

Ahora, veamos más de cerca sus compuestos:

La glicina es un aminoácido no esencial, es decir, que es producido en el organismo. Cumple una función como neurotrnasmisor inhibidor en el sistema nervioso central. También es necesario para la generación de otras sustancias. Como, por ejemplo, el colágeno, que necesita más de 15 gramos diarios de glicina para producirse. *

La valina es un aminoácido esencial, es decir, sólo lo podemos conseguir a través de la dieta. Forma parte del tejido muscular, interviene en el metabolismo de los músculos y en la reparación de tejidos, se puede usar para obtener energía de estos al ejercitarse, mantiene el equilibrio de nitrógeno en el organismo y es importante para la formación de nuevo tejido. *

Un péptido es un tipo de molécula que se forma por la unión de varios aminoácidos a través de enlaces peptídicos. Los péptidos suelen estar constituidos por un número bajo de aminoácidos, mientras que, si este es alto, ya pasa a formarse una proteína. Así, los péptidos se podrían usar para fomentar la producción de ciertas proteínas, como el colágeno o la elastina. *

Dado esto, se utilizan los péptidos como ingredientes cosméticos, en especial en productos anti-age. Así, se sabe que pueden fortalecer la barrera cutánea, fomentar la producción de colágeno, aumentar la firmeza y elasticidad de la piel, combatir las arrugas y aliviar la inflamación*.

Además de que los péptidos en general se consideran beneficiosos, el dipéptido que nos ocupa contiene glicina, con la que se fomenta la producción de colágeno, y valina, que fomenta la regeneración de los tejidos.

De esta manera, el dipéptido valilglicina efectivamente se podría usar para acondicionar la piel.

Es probable que la afirmación de que el acetil trifluorometilfenil valilglicina es un acondicionador de la piel se base en este último componente, es decir, en el dipéptido.

Reflexiones sobre la estructura molecular de la acetil trifluorometilfenil valilglicina

En definitiva, este ingrediente se compone de

  • un grupo acetilo, cuya función para un activo cosmético sería aumentar la penetración
  • un grupo molecular llamado trifluorometilfenil, cuya inclusión como estructura principal en ciertas drogas y compuestos peligrosos me parece alarmante
  • un dipéptido, el cual efectivamente puede mejorar el estado de la piel

O sea, hay un grupo que aumenta la penetración, un activo beneficioso y una estructura molecular en el medio, cuya función aún no comprendo. ¿Podría ser dar estabilidad? ¿Mayor duración? ¿Efectivamente unir al acetilo con el dipéptido? ¿Garantizar su eficacia?

Si es algo de esto, ¿realmente es necesario meter el trifluorometilfenil para que funcione? ¿No lo podrían haber hecho de otra manera menos “dudosa”? Es decir, ¿no había otra estructura molecular disponible que pudieran usar y fuera algo más segura?

Unir el dipéptido con el acetilo tiene sentido para crear un activo beneficioso. ¿Qué sentido tiene el trifluorometilfenil?

estructura molecular de la acetil trifluorometilfenil valilglicina
Estructura molecular de la acetil trifluorometilfenil valilglicina. Imagen de PubChem.

Entonces, ¿qué es la acetil trifluorometilfenil valilglicina y para qué sirve?

Podemos decir que la acetil trifluorometilfenil valilglicina o acetyl trifluoromethylphenyl valylglycine es un principio activo cosmético, cuyo fin pretendido es acondicionar la piel a través de la administración tópica de un dipéptido, el cual sería capaz de fomentar la producción de colágeno y la regeneración de tejido.

Por supuesto, estas funciones son presumidas en base a lo que sabemos sobre la valilglicina. El ingrediente en sí, es decir, la acetil trifluorometilfenil valilglicina, no se encuentra probado de ninguna manera en cuanto a sus supuestos efectos beneficiosos.

Además, que incluya un estructura molecular como la del trifluorometilfenil nos puede hacer temer efectos secundarios indeseados e imprevistos, en tanto tampoco hay estudios sobre esto. Y la información que hay sobre esta estructura indicaría una naturaleza perjudicial, contaminante, corrosiva e irritante del compuesto.

Así, no es tan sorprendente que exista contradicción respecto a lo que se considera de su seguridad como ingrediente. Veamos…

Contradicciones respecto a su seguridad

Cuando buscamos por Internet, a primera vista parece ser que se considera que, en las cantidades usadas en cosmética, es seguro y no presenta ningún problema. Es un ingrediente aprobado al fin y al cabo.

Sin embargo, si se profundiza en el compuesto en sí, podremos encontrar varios problemas.

Según un sitio sobre surfactantes, como ingrediente puro y en su estado sólido, es tóxico, tanto para los humanos, como para el medio ambiente. Puede irritar los ojos y contaminar cuerpos de agua.

Según EWG, es un compuesto cancerígeno, un disruptor hormonal, alérgeno, puede causar reacciones negativas y afectar al aparato reproductor. Dado esto, presenta restricciones respecto a las cantidades a las que se puede usar, lo que evitaría estos efectos.

Los sitios de cosmética o de gobiernos, por otra parte, que tratan al compuesto puramente como ingrediente cosmético, dicen que no presenta contraindicaciones o efectos secundarios, en tanto se usa en pequeñas cantidades.

Aún así, encuentro bastante contradicción, especialmente porque no parecen haber mayores explicaciones acerca de por qué es seguro o inseguro.

Ahora te muestro:

Lo que dicen sitios de cosmética enfocados en INCI.

Ya lo vemos: sin problemas.

En INCIbeauty, dice que no hay penalidades que se le puedan aplicar al ingrediente, que mantiene a la piel en buenas condiciones y que se presenta en el 0,02% de los cosméticos.

Lo que dicen los gobiernos.

Esto es lo que dice la página del Gobierno de Canadá. Básicamente que el ingrediente se encuentra aprobado, su uso es para acondicionar la piel y se administra por vía tópica.

Del Gobierno de Estados Unidos, simplemente encuentro al ingrediente registrado. Eso es todo.

Lo que dice Cosmile Europe, una herramienta informativa de la Asociación Europea de la Industria Cosmética y del Cuidado Personal

Dice que es un ingrediente sintético y que mantiene la piel en buen estado. También da algo de información, como que está basado en la glicina. Pero tampoco dice nada sobre la seguridad.

Lo que dice EWG Skin Deep

EWG (Environmental Working Group) o Grupo de Trabajo Ambiental es una organización estadounidense activista sin fines de lucro, que se especializa en investigación y reclamos respecto a temas referentes a químicos tóxicos, agricultura, polución del agua y responsabilidad corporativa. Esta organización creó una rama llamada EWG Skin Deep, que se enfoca en los ingredientes en productos cosméticos y de cuidado personal. Así, ofrece una base de datos sobre ingredientes y productos y los clasifica según su toxicidad.

Como vemos, esta organización aplica la peor calificación a la acetil trifluorometilfenil valilglicina y da indicaciones acerca de los posibles riesgos:

  • Riesgo moderado de cáncer
  • Riesgo alto de alergias e inmunotoxicidad
  • Riesgo alto de toxicidad reproductiva y del desarrollo
  • Altas restricciones en su uso

Es esto agrega que es un disruptor hormonal y que se puede bioacumular. Lo califica literalmente de inaceptable y ningún producto verificado por EWG lo puede contener entre sus ingredientes.

Lo que encontré en un sitio chino sobre surfactantes

Este sitio trata a la acetil trifluorometilfenil valilglicina como un excipiente, indicando que es un surfactante, emulsionante, dispersor y tiene excelente capacidad de penetración.

Lo describe como un compuesto sólido estable, soluble en agua. En su forma sólida, advierte que puede causar irritación a la piel, los ojos y el sistema respiratorio. Además, puede ser contaminante para el medio ambiente, en especial para cuerpos de agua. Es, sin embargo, biodegradable.

A pesar de que lo trata como surfactante, más adelante indica que su uso principal es como agente acondicionador en productos de cuidado personal.

También dice que “si se utilizan en cosmética, deben someterse a pruebas de detección de sustancias nocivas o a pruebas adicionales de detección de microorganismos, de acuerdo con las normativas y reglamentos locales”. O sea, aún faltan pruebas sobre el uso cosmético, pero si usarlo o no y qué pruebas hacer dependerá de cada país.

Lo que podemos extraer de esto es que este ingrediente, en su estado sólido original, es irritante y perjudicial. Pero es soluble en agua. ¿Será que disolverlo en agua cambia esto y disminuye el riesgo para nosotras? Por otra parte, disuelto en agua sigue siendo contaminante para el medio ambiente.

Entonces, ¿nos será menos irritante, pero afecta a la vida acuática? A esto hay que añadir que es biodegradable. Entonces, ¿no se va a acumular en el ambiente y el organismo?

Si tomo la información de este sitio y la de EWG, siguen habiendo contradicciones, incluso aunque coincidan en que hay algo perjudicial e irritante sobre este ingrediente.

Por otra parte, este es el único sitio que encuentro que me aclara estas cosas. ¿Dónde estarán los estudios en los que se basa? ¿Estarán en Chino y, por lo tanto, inaccesibles a hispano- y anglo-parlantes?

Ni idea.

Lo que dicen sitios de química.

Si se dieron cuenta, los sitios de química no mencionan NADA respecto a su toxicidad, algo que sí suelen hacer.

En resumidas cuentas, los sitios de cosmética dicen que no hay problemas, los gobiernos lo aprueban, a EWG se le saltan las alarmas por los aires y la Química no dice nada…

Falta de información sobre el ingrediente cosmético

Personalmente, siento que falta información. No estoy encontrando estudios sobre este ingrediente en particular; por lo menos, no con este nombre, lo que dificulta la transparencia. He encontrado, por ejemplo, estudios sobre las propiedades fungicidas* o como repelente de insectos* de las amidas de trifluorometilfenil, pero no sobre la capacidad de acondicionamiento de la piel del acetyl trifluoromethylphenyl valylglycine*.

Con el nombre completo de acetyl trifluoromethylphenyl valylglycine no encontré NADA.

O sea…

NO HAY ESTUDIOS SOBRE ESTE INGREDIENTE.

O, si los hay, no se encuentran disponibles, que es lo mismo que nada.

De hecho, la razón por la que EWG advierte sobre los posibles problemas es probablemente debido a la falta de información.

Tampoco encuentro NADA sobre la seguridad o toxicidad de este compuesto en sitios de química. * *

Todo indica que deberíamos estar a disfavor de este ingrediente, pues es un misterio peligroso. Hasta que la encontré…

¡La encontré! Patente de formulaciones cosméticas con acetil trifluorometilfenil valilglicina

Es de alrededor del 2018 y 2019. Sí, MUY reciente.

Esta es la patente de Estados Unidos:

Esta es la patente internacional, asignada por la World Intellectual Property Organization (WIPO). Es del año 2020…

patente internacional de las formulaciones cosméticas con acetil trifluorometilfenil valilglicina

Los creadores son Jonathan James Faig y Zachary Maron. La patente fue asignada a la empresa L’Oreal.

El abstracto de estas patentes dice lo siguiente:

La presente divulgación se refiere a composiciones cosméticas que incluyen cantidades sorprendentemente altas de trifluorometilfenil valilglicina, que proporciona una variedad de propiedades beneficiosas para la piel. Las composiciones cosméticas incluyen: (a) aproximadamente 1 % en peso a aproximadamente 25 % en peso de acetil trifluorometilfenil valilglicina; (b) aproximadamente 2 % en peso a aproximadamente 30 % en peso de dos o más disolventes solubilizantes seleccionados entre etoxidiglicol, dimetil isosorbida, citrato de trietilo, lauril sarcosinato de isopropilo y propilenglicol; y (c) opcionalmente, agua; donde todos los porcentajes en peso se basan en el peso total de la composición cosmética.

FAIG, J. J., MARON, Z., & L’Oreal. (2020). COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISING ACETYL TRIFLUOROMETHYLPHENYL VALYLGLYCINE (Patent No. WO2020041389). World Intellectual Property Organization. https://patentscope.wipo.int/search/en/detail.jsf?docId=WO2020041389

Respecto a cómo la acetil trifluorometilfenil valilglicina beneficia la piel, la patente afirma que:

  • La acetil trifluorometilfenil valilglicina es un agente anti-envejecimiento único que confiere multitud de propiedades beneficiosas a la piel
  • Los composiciones cosméticas con una alta cantidad de este ingrediente son particularmente útiles en métodos para tratar la piel, por ejemplo, para mejorar el aspecto, incluida la piel de la cara, el cuello y alrededor de los ojos.
  • Estas composiciones cosméticas pueden reducir la aparición de líneas finas y arrugas, mejorar y aumentar la uniformidad del tono de la piel, mejorar su suavidad y tersura e incrementar el resplandor, la luminosidad y el brillo.

Sin embargo, no se incorporan estudios que prueben estos beneficios. Más bien, las afirmaciones parecen basadas en el conocimiento que se tiene sobre la composición del ingrediente en sí, esto es, como vimos, en el dipéptido. ¿O tal vez probaron los investigadores mismos? No lo sabemos.

¿Y qué sería una alta cantidad?

Ya se lee en el abstracto que la acetil trifluorometilfenil valilglicina se incorpora a composiciones cosméticas en concentraciones que de entre aproximadamente el 1 % al 25 % del peso del cosmético. Creo que esto es más de lo que se está usando ahora, como en el sérum de vitamina C de Garnier. A esto se le agregan excipientes disolventes, que pueden representar del 2% al 30%.

Respecto a si es seguro o no, en la descripción de esta patente no se incluye ningún estudio acerca de la seguridad del ingrediente o del efecto a largo plazo. Tampoco hay nada que indique que sea peligroso.

Así que la patente, aunque es la fuente principal y primera a partir de la cual los sitios de cosmética dicen que el ingrediente es beneficioso y no presenta problemas, en realidad no me aclara nada acerca de la seguridad.

Vuelve a confirmar que no hay estudios.

Como mínimo, pude ver cuál es la idea detrás de la formulación del ingrediente, la fe que se tiene en el mismo y que tampoco se ha visto nada que diga que es peligroso. Al menos, no el fabricante o los creadores.

Reflexiones sobre la seguridad del acetil trifluorometilfenil valilglicina

¿Y si la EWG exagera?

O sea, si, a pesar del compuesto trifluorometilfenil, este ingrediente no necesariamente es tan malo. O no lo sería. Parece que efectivamente tendría un efecto beneficioso en la piel. El problema, por supuesto, es que faltan estudios sobre su seguridad. Asimismo, falta transparencia. Este ingrediente parecería ser un truco de insiders para que los cosméticos tengan más efecto anti-age.

Si no fuera porque lo usamos, tranquilamente se podría quedar como un conocimiento de insiders y ya está. Pero la verdad es que nos toca. Toca, de hecho, a millones de consumidoras en el mundo. Dado esto, debería saberse más sobre este ingrediente, para no causar malas impresiones, alarma o, sencillamente, para no ocultar nada a quien desea comprar de manera informada.

¿Qué confianza puede dar comprar un producto con un ingrediente del que no encuentra información?

En todo caso, solo va a perjudicar al largo plazo al fabricante, pues eventualmente nos damos cuenta de estas cosas ¿o no?

Ahora, supongamos que hay algún estudio sobre este ingrediente, escondido dentro de la empresa, y se han verificado, aunque sea por unos pocos, los beneficios. Pero entonces, más allá de que la valilglicina sea beneficiosa, de que algunos investigadores hayan visto un efecto positivo en la piel de la acetil trifluorometilfenil valilglicina en sí, de que sea aprobada por los gobiernos, de que se haya hecho algún estudio de seguridad en alguna parte, nosotras no lo sabemos.

NO SABEMOS

Y no sabemos porque no es suficiente información. Porque efectivamente no se sabe suficiente sobre su seguridad. Es un ingrediente nuevo que aún se está probando. Simplemente se le vio algo bueno y listo, se lo usa.

En el avance económico, está bien arriesgar así, pero hay que tener en cuenta que hay otros valores en juego, como la salud y el derecho a la información.

Así, tiene sentido que una asociación que tiene como misión proteger a los consumidores, como la EWG, descalifique completamente a este ingrediente. A esto se le debe agregar la información que proporciona un actor que parece estar fuera del contexto económico en el que se creó este ingrediente (EEUU y Occidente): el sitio chino. Este también indica que hay riesgos importantes en el uso de este activo, pero ¿en base a qué? Tampoco lo podemos saber.

¿Y a quién le vamos a hacer caso? ¿A los fabricantes y gobiernos o a la EWG?

Siento que ambos juegan en base a la falta de información disponible. Unos para un lado y otros para el otro, de manera extrema.

Tal vez la verdad sea algo más moderada. O sea, que no sea tan malo como ahora considera la EWG, pero tampoco esté libre de riesgos ni sea tan beneficioso, como dice en las patentes de los fabricantes.

La verdad por ahora sigue siendo que no sabemos.

Pensamientos finales

A esta altura, siento que me enamoré del ingrediente y de escribirlo de memoria. Miren: acetil trifluorometilfenil valilglicina. Jejeje

No porque sea fantástico como la adenosina, sino por la manera en que investigué y la intriga que da.

Ya quiero saber qué tan malo o bueno es en verdad. De manera transparente, con estudios que se puedan encontrar fácilmente en PubMed, al escribir el nombre del ingrediente tal cual y no uno parecido.

Sinceramente, les creo si dicen que algún beneficio tiene para la piel. De otra manera, me parece que tomarse el trabajo de crearlo y patentarlo no tendría sentido.

Sin embargo, tampoco se puede confiar del todo en un ingrediente al que le faltan estudios de seguridad.

Eventualmente, estos deberían aparecer y tal vez podamos llegar a encontrar un reporte del CIR en el futuro.

lo que dice el CIR de la acetil trifluorometilfenil valilglicina: nada

Esperemos….

Resumen
El misterio de la acetil trifluorometilfenil valilglicina (Acetyl trifluoromethylphenyl valylglycine)
Nombre del artículo
El misterio de la acetil trifluorometilfenil valilglicina (Acetyl trifluoromethylphenyl valylglycine)
Descripción
La acetil trifluorometilfenil valilglicina (Acetyl trifluoromethylphenyl valylglycine) es un ingrediente cosmético novedoso, inventado dentro de la empresa L'Oreal, que se puede encontrar en productos como el nuevo sérum de vitamina C de Garnier. Parece tener varios beneficios para la piel, especialmente acondicionándola y combatiendo el envejecimiento. Sin embargo, no hay suficientes estudios que avalen esto en este momento y hay preocupación respecto a su seguridad. ¿Cuál será la verdad? ¿Cuáles son las justificaciones de los actores involucrados? ¿Por qué se puede decir que es beneficioso? ¿Y por qué se puede decir que es peligroso?
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Inanna Beauté
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